Herbert (Herbie) Wilfred Taylor korának legjobb dél-afrikai ütőjátékosai közé tartozott. Elsősorban az akkoriban használt szőnyeges dobósávokon teljesített jól: ezek hazájában gyakoriak voltak, de amikor Angliában vagy Ausztráliában vendégeskedett, ott is játszott szőnyeges sávokon, és ott is igen eredményes volt.

Durbanben született, majd a helyi Michaelhouse iskolába járt, ahol a híres sussexi dobó, George Cox volt az edzője. Gyorsan fejlődött, és hamar elsajátított számos különböző típusú, kifinomult ütést, így nem csoda, hogy már 23 éves korában bemutatkozhatott a tesztválogatottban, amelynek a következő évben már kapitánya is lett (később pedig, 1921-ben Ausztrália, 1922-ben és 1924-ben Anglia ellen ismét kapitánykodott).

A tesztben 7-szer ért el százast, mindannyiszor Anglia ellenében, de ebből 6-szor hazai pályán és csak 1-szer idegenben. Igaz, ez az idegenbeli százas egy igen figyelemre méltó rekord része volt, ugyanis ekkor Nummy Deane-nel negyedik kapus társulásként 214 futást gyűjtöttek, ami dél-afrikai csúcsdöntést jelentett.

Első osztályú pályafutása az 1909–1910-es idénytől egészen az 1935–1936-osig tartott, több mint 13 000 futást bekaszálva. A hazai első osztályú bajnokságban, a Currie-kupában is jeleskedett: itt 3226 pontot szerzett 58 játékrész alatt, 58,65-ös átlaggal, 12 százassal, legmagasabb pontszáma pedig 250-neski volt. Ezt 1912–1913-ban érte el a Natal színeiben a Transvaal ellen Johannesburgban.

Az első világháborúban az angol hadseregben szolgált: a tüzérségnek és a Királyi Légierő elődszervezetének is tagja volt. Szolgálataiért Hadikereszt kitüntetést is átvehetett. A háború után egy rövid ideig Blackheathben rögbizett is.

Az aktív krikettezéstől való visszavonulása után szinte élete végéig minden vasárnap reggelt azzal töltött, hogy iskolás gyerekeket edzett. Véleményét, kritikáit szinte mindenki nagyra becsülte és tisztelte, akár gyerekekkel, akár világszerte ismert nagy játékosokkal kapcsolatban osztotta meg azokat. Otthona Fokváros Newlands nevű részében volt, a híres newlandsi pálya közelében. Itt is hunyt el 83 éves korában.