Arthur Edward Robert Gilligan egyike volt mind az angol válogatott, mind a Sussex legnépszerűbb kapitányainak, ráadásul az indiai krikett fejlődéséért is sokat tett. Azt tartják róla, hogy bár taktikailag nem ő volt a csúcsok csúcsa, de mindenki másnál jobb volt abban, hogy a meglevő csapatból kihozza a legtöbbet és hogy megfelelően lelkesítse a pályán levő játékosokat. Bár a válogatottal lejátszott 9 mérkőzéséből csak 4-et nyert meg, a Sussexet viszont hosszú évek alatt szinte a semmiből emelte fel az ország egyik legütőképesebb gárdájává.

Elsősorban mint gyors dobó volt értékes játékos, de ütősként is hasznosan tudott játszani: azt mondták róla, hogy bár alacsony rendbe volt sorolva, de addig nincs elveszett mérkőzés, amíg még ő kint van és üt. Ezt bizonyítja az első osztályban elért 12 százasa, amelyeket ráadásul többnyire viszonylag agresszívan, valószínűsíthetően több mint 1 futás/perces sebességgel gyűjtött be. Mezőnyben az egyik legkiválóbb nyílt középnek tartották.

Az első világháború előtt még Dulwichben játszott négy évig (két évig kapitányként), majd 1919-ben a Cambridge-ben szerepelt, ahol egy alkalommal az Oxford ellen 6 kaput dobott 52 futás ellenében, ahol egyszer (a Surrey ellen) utolsó ütősként bejőve 101 futást gyűjtött, és ahol az értékes kék díjjal is kitüntették. Ezek után három meccset lejátszott még a Surreyben is, majd rövid időre visszatért Cambridge-be, de első osztályú pályafutása javát, 1920-tól 1932-ig a Sussexben töltötte, 1922 és 1929 között kapitányként.

Már 1922-ben bekerült az angol válogatottnak számító, Dél-Afrikában turnézó MCC-csapatba, de első igazán emlékezetes tesztteljesítményét 1924-ben, immár kapitányként mutatta be Dél-Afrika ellen, amikor 6/7-es dobóteljesítményével járult hozzá ahhoz, hogy a vendégek mindössze 30 ponttal búcsúzzanak az első játékrészüktől, és csak úgy mellékesen a továbbjátszásban is dobott még 5 kaput.

1924 nyarán azonban egy Játékosok–Úriemberek meccsen súlyos sérülés érte. Frederick Pearson egyik dobása az első játékrészében a szíve fölött találta el, de annak ellenére, hogy sejteni lehetett, hogy komoly a sérülés, a második játékrészében mégis visszajött ütni, ráadásul elért egy 100-ast is. Azonban valószínű, hogy ez a visszajövés valóban rontott az állapotán... ezek után ugyanis már soha többé nem tudott olyan gyorsan dobni, mint régen, így jó formája többé nem tért vissza. Néhány év múlva a válogatottból is kikerült.

1926–1927 telén az MCC-vel Indiába utazott, ahol erőteljesen bátorította az indiaiakat, hogy szervezzék meg a saját krikettjüket, ne hagyják azt az angolokra. Nagyban volt köszönhető Gilligannek, hogy a Nemzetközi Krikett-tanács elődje, a Birodalmi Krikettkonferencia hamarosan teljes jogú tagnak vette föl Indiát, akik így már hivatalos tesztmérkőzés játszására is jogosulttá váltak.

Mind aktív pályafutása alatt, mind annak befejezése után is tevékeny közösségi szereplő volt, vacsorákon szólalt fel rendszeresen és előadásokat is tartott, elsősorban a sporttal kapcsolatban, de nem csak azzal. Az 1920-as években a Brit Fasiszták nevű szervezet tagja volt (csakúgy, mint az MCC menedzsere, Frederick Toone), és amikor 1924–1925-ben Ausztráliában turnézott a krikettválogatottal, a déli kontinensen is a fasiszta eszméket terjesztette, többek között olyan diákokhoz is ellátogatott, akiket különösen érdekelt a politika és a sport összefonódása. Hazatérve egy A fasizmus szelleme és a krikett című írást is megjelentetett, amelyben párhuzamokat vont nézetei és e sport között, kifejtve például, hogy szerinte a fasizmushoz hasonlít, hogy a krikettben a csapattagoknak jó barátoknak kell lenniük, és senkinek sem önmagáért, hanem a csapat javáért kell küzdenie.

Jóval később rádiókommentátorként is dolgozott, a legtöbben főleg Vic Richardsonnal alkotott párosára emlékeznek. Azt mondják róla, bármilyen incidens is történt, ő mindig a diplomatikus kommentár mestere maradt. Szeretett klubjának, a Sussexnek is volt elnöke, de 1967-től egy még rangosabb csapat, a londoni Marylebone CC (MCC) vezetője lett.

Szabadidejében gyakran golfozott Pulborough-ban, sőt, 1959-ben az Angol Golfunió elnöke is lett, valamint egy érdekes szervezet, a Megyei Krikettezők Golftársaságának is az elnökeként tevékenykedett, egészen haláláig. Telente síelni járt a kontinentális Európába vagy éppen az angol krikettválogatottal utazott el Ausztráliába vagy a Karib-térségbe. Még halálának évében, 1976 nyarán (81 éves korában) is állandóan kijárt a meccsekre, és ugyanolyan figyelmesen, éles elméjűen követte, amit látott, mint fiatal korában.

Két testvére volt, mindketten kriketteztek, sőt, 1913-ban még mindhárman együtt szerepeltek a Dulwichban. Igaz, testvérei később nem lettek annyira kiválóak, mint ő, de Harold azért négy meccs erejéig bekerült az angol válogatottba is.

Az ezt megerősítő megbízható forrást nem tudtuk elérni, de úgy néz ki, kétszer házasodott: először 1921-ben vette feleségül Cecilia Mary Matthews-t, de 12 év után (miután a nő Gilligan feltételezett hűtlensége miatt megnyerte a válópert) elváltak, majd 1934-ben egy másik nővel, Katharine Margaret Foxszal kötött házasságot.