David Anthony Jerome Holford egy ügyesnek mondható mindenes játékos volt: hasznos alsóbb rendű ütősként és balra pörgető dobóként is megállta a helyét. Magas és vékony testfelépítésű volt.

A barbadosi Upper Collymore Rockban született Saint Michael parókiában, majd a Harrison College-ben tanult. Krikettpályafutása a Spartan nevű klubnál indult be igazán. Első osztályú krikettet az 1960–1961-es idénytől egészen 1978–1979-ig játszott, eközben pedig kapitányként öt Shell Shield-győzelemig vezette Barbados csapatát. Nem mellesleg ő lett az első játékos, akinek ebben a versenysorozatban sikerült elérnie az 1000 futást és a 100 kaput. Szintén kapitányként nagyban hozzájárult ahhoz is, hogy 1976-ban és 1977-ben Barbados megnyerte az akkor indult új, egynapos meccsekből álló sorozatot, a Gillette-kupát.

A Karib-térség válogatottjában 1966 és 1977 között szerepelt tesztmeccseken. Mindjárt második tesztjén, Anglia ellen azzal hívta fel magára a figyelmet, hogy sikerült döntetlenre mentenie a meccset azzal, hogy unokatestvérével, Garry Sobersszel hatodik kapus társulást alkotva 274 futásig jutottak a 3. játékrészben. Ezek után mindenki nagy várakozásokkal volt vele szemben, de 1968-ban mellhártyagyulladást kapott, és miután abból kigyógyult, már nem volt képes kimagasló teljesítményekre.

1977-ben kisebb meglepetést okozott azzal, hogy feltűnt a Kerry Packer-féle Világsorozatban: igaz, itt csak egy szuperteszten és két egynapos meccsen játszott.

Miután befejezte az aktív játékot, számos adminisztratív munkaköre volt. Először egykori klubjánál, a Spartannál volt elnök, majd a Barbadosi Krikettszövetség első alelnökévé választották. Itt dolgozott menedzserként és válogatóemberként is, de a karibi válogatottnál is volt a válogatóbizottság vezetője és csapatmenedzser az 1990-es években. Azt mondják, neki köszönhető a fiatal Shivnarine Chanderpaul felfedezése és válogatottbeli korai szerepeltetése.

Élt azonban kriketten kívüli életet is: méghozzá sikeres mezőgazdászként. Házas volt, feleségét Marvának hívták, fiukat Marcnak.

82 évesen hunyt el, hosszabb gyengélkedés után.